A lányok a Kaliforniai Sherman Oaksban születtek David Olsen és Jarnette Fuller Olsen gyermekei ként. 1987-ban már elindították a színjátszásban a karrierjüket, Jarnette egy televíziósorozat válogatására (Bír-Lak) vitte őket.Sok nehézség árán a 9 hónapos lányokat válogatták be. A sorozat az 1980-as évek vége fele széles körben népszerű volt Amerikában.Mindkét nővér ugyanazt a karakter játszotta, Michelle Tanner szerepét. Mivel szigorú gyermek-munka törvények voltak, ezért pont kapóra jött, hogy egy ikerpár játssza a szerepet. Ashley az első évben, amíg nem volt hozzá szokva a stábhoz, nagyon sokat sírt, tehát a Mary-kate-et többször láthattuk a sorozatban. 8 év alatt az ikrek nagy sikerre tettek szert, és leforgatták első TV filmjüket is az Irány a nagyi!-t.
Kicsivel a Bír-Lak után, de még közbe is nagyon keresni kezdték az ikreket. Rengeteg média ajánlattal kecsegtették őket. Saját vállalatuk lett a Dualstar, amellyel több millió dollárt kerestek.
Mary-kate és Ashley a 90'-es évek vége fele népszerű alakok voltak a 10 évnél fiatalabb színészek körében.Nevüket felhasználták ruhákhoz,könyvekhez,parfümökhöz,magazinokban jelentek meg, poszterek készültek róluk. Voltak még MKA divatbabák.

Főszerepet játszottak egy videó sorozatban, melynek címe The Adventures Mary-kate and Ashley volt. Kicsivel később az ABC bemutatta a So Little Time-ot, amelyben sajnos több filmkritikus és rajongó is csalódott. Ezután még több TV filmet forgattak, de mindenek felett a legjobb a vidám romantikus vígjátékaik közül a New York-i bújócska volt. Bár mindenki azt hitte, hogy valami komolyabbat hoznak ki a lányokból, a rajongók körében sikert aratott a film.
Mary-kate első filmje Ashley nélkül, a Factory Girl volt, amely 2006. decemberében jelent meg. Mary-kate-nek eredetileg több szerepe volt, de végül csak a háttérben jelent meg a filmben.
Szintén Mary-kate egy visszatérő szerepet játszi a Showtime című sorozat harmadik évadában, közben szerepet kap a The Wacknesst című sorozatba.
Ahogy az ikrek nővé értek, az embereket inkább a kinézetük és persze a magánéletük érdekelte. Mary-kate és Ashley divatikonná vált. a stílus, amelyet az ikrek képviselnek Bohó stílusnak nevezik, amit a sztárok közül. pl: Kate Moss és Sienna Miller is képvisel. Maga a stílus túlméretezett napszemüvegekből,csizmákból és minden ilyen laza stílusú ruhadarabokból áll. A divatmozdulataik mindazonáltal nem maradtak vita nélkül. Ashley és MK sokáig a PETA "áldozatai" voltak, mely tüntetésekkel húzta le a híres ikerpárt. A lányok újabb divattervezői munkába kezdtek, létrehozták legújabb címkéjüket a The Row-ot, amit a híres Savile Row-járól neveztek el. A lányok szintén a The Row alatt elindítottak egy új márkát az E&J-t (Elizabeth & James) amelyet a testvéreikről neveztek el. A PETA ismét a lányok nyomában van, mivel a The Row ruhái között több állati eredetű bunda is található. Létrehoztak egy honlapot, amelyen az ikreket Trollson Twinsként,Hairy-Kate-ként és Trashleyként említik.
A lányoknak van egy bátyjuk Trent és egy húguk Elizabeth, akik az édesapjuk első házasságából(vagyis az ikrek édesanyjuktól) vannak, valamint van két féltestvérük Taylor és Jake, ők az édesapjuk második feleségétől vannak Martha Mackenzie-Olsentől.