1986:
Június 13 - Hello világ! Mary-Kate és Ashley Olsen világra jött Los Angelesben.

1987:
Február - A hét hónapos Mary-Kate és Ashley megérkeznek életük első "meghallgatásukra". A producerek Michelle Tanner szerepére keresnek megfelelő kisbabákat, a Bír-lak című sorozathoz.
Szeptember - Los Angelesben megkezdődnek a Bír-lak forgatásai. Mary-Kate és Ashley felváltva szerepelnek, mert annyira hasonlítanak egymáshoz, mint két tojás. A kis Mary-Kate a vidám jelenetekben jelenik meg, míg Ashley-nek a komolyabb részek jutnak.

1992:
Június - Mary-Kate és Ashley leforgatják első tévéfilmjüket, az Irány a nagyi!-t. A helyszín Kanada, ahol Mary-Kate életében először ül lóra, és rögtön beleszeret a csodálatos állatba.
Szeptember - Ashley elveszíti első tejfogát, négy héttel később Mary-Kate-nek ugyanebben a megrázó élményben lesz része.

1993:
Április - Bemutatják Mary-Kate és Ashley első videó klipjét, az Our Firs Video-t.
November - Megnyílik az Olsen and Olsen Mystery Agency, az ikrek apró nyomozókat alakítanak a The Adventures of Mary-Kate & Ashley-ben. Ekkor ragad rájuk a The Trenchoat Twins - avagy a ballonkabátos ikrek - név. A sorozat fantasztikus sikereket arat. Ugyanebben az időben jelenik meg az első könyvük is.

1994:
Szeptember - Megjelenik a You're Invited to Mary-Kate & Ashley's... sorozat első része, a Sleepover Party.
December - Mary-Kate és Ashley egy hatalmas hadihajón forgatják új filmjüket, a The Case of the Mystery Cruise-t.

1995:
Június - A lányok a Karib-tenger egyik szigetére utaznak nyaralni a barátaikkal és néhány szerencsés rajongójukkal.
Július - Mary-Kate és Ashley leforgatja a The Case of the Sea World Adventure-t. Munka közben szórakozásra is jut idejük: delfinekkel úsznak, sőt, még egy gyilkos bálnára is felkapaszkodnak.
Október - Irány az űr! Mary-Kate és Ashley a NASA vendégszeretetét élvezi, velük tart édesapjuk, és bátyjuk, Trent is. Elkészítik a The Case of the U.S. Space Camp Mission videót, kipróbálnak számos űrhajós kiképző eszközt.
November - Tragédia! Az ikrek elveszítik a szemfogaikat.
December - Mary-Kate megkapja élete első pónilovát, akit CD-nek keresztel.

1996:
Április - Elkészül Mary-Kate és Ashley első mozifilmjük, a Kettőn áll a vásár. A film sztárszereplői Kirstie Alley és Steve Guttenberg.
Július - Vakációóóóó! Mary-Kate és Ashley a Hawaii-szigeteken nyaralnak, egy profi szörfözőtől tanulják a hullámlovaglás csínját-bínját.
Augusztus - Megnyerik a Nickelodeon Kid's Choice Awardot, a Kettőn áll a vásár című filmben nyújtott alakításukért.

1997:
Február - Mary-Kate és Ashley a havas lejtők felé veszik az irányt. Colorádóban vakációznak, és ha már ott vannak, elkészítik a Christmas Party című tévéfilmjüket.
Március - Megkezdi működését az ikrek saját kozmetikai cége, amely eleinte ajakfényeket és szemfestékeket kínál a tini lányoknak.
November - Mary-Kate és Ashley az egyik legnagyobb amerikai áruház, A Macy's ünnepi parádéján szerepel.

1998:
Augusztus - A Disney Magic hajón töltik a vakációt a családjukkal, és néhány rajongóval.
Szeptember - Új tévésorozat indul, a 2x2 néha sok(k). Az ikrek a saját keresztnevükön szerepelnek, de nem Olsenként, hanem Burke-ként.

1999:
Június - Olsenék életükben először utaznak Európába, és leforgatják a Párosban Párizsbant. Életükben először csókolóznak  a kamerák előtt!
Szeptember - Mary-Kate és Ashley elkezdi a nyolcadik osztályt, és a suli pomponlány-csapatát erősítik.
Október - ONLÁNYOK! Elkészült az ikrek hivatalos honlapja, a www.mary-kateandashley.com.

2000:
Április - Mary-Kate és Ashley ismét tengerre száll, ezúttal Ausztráliában forgatják a Ne szólj szánk című filmet.
Május - Indul a játszma! A Mattel piacra dobja a Mary-Kate és Ashley babákat. A rajongók rövid időn belül elkapkodják őket a boltok polcairól.
Szeptember - A lányok először mennek el egy nagy koncertre. Los Angelesben a Counting Crowst nézik meg.
Október - Londonban forgatják a Ketten a slamasztikábant.

2001:
Január - Befutó kifutó! Az egyik legnagyobb amerikai üzlethálózat polcain megjelennek az ikrek nevével fémjelzett divatos ruhadarabok.
Június - A Fox Family Channel bemutatja Az ikrek Malibuból sorozat első részét.
Augusztus - A Hollywood Reporter Mary-Kate-et és Ashley-t nevezi meg Hollywood legjelentősebb fiatal hölgyeiként.
Október - A lányok megkapják ideiglenes autóvezetői engedélyüket. Ugyanekkor bemutatják a Mary-Kate and Ashley In Action!-t, amely az ikrek főszereplésével készült animációs film.
November - Olsenék ismét a hullámokon lovagolna, ezúttal jet-skin a Karibi vakáció forgatásán.

2002:
Február - Az Utah állambeli Deer Valley-ben forgatják az Ikertúra című filmet.
Április - Ciao, Italia! Az ikrek Olaszországban utazgatnak, és közben elkészül a Római ikervakáció.
Június - Mary-Kate és Ashley részt vesz bátyjuk ballagásán. Néhány nappal később sikeres autóvezetői vizsgát tesznek, és megkapják a végleges jogosítványukat.
Július - Az IM Magyarországon elsőként közöl posztert az Olsen ikrekről.

2003:
Február - Mary-Kate és Ashley ezúttal New Yorkban kalandozik, méghozzá a New York-i bújócska forgatásán. Az ikrek nemcsak szereplőként, de producerként is kiveszik részüket a film elkészítéséből.
Június - Magyarország legnépszerűbb tinilapja, az IM először jelenik meg Mary-Kate és Ashley Olsennel a címlapján. A magazint napokon belül elkapkodták az újságos strandokról!

2004:
Március - Az ikrek sikeres felvételi vizsgát tesznek, és ősztől mindketten egyetemre járnak.
Június - Néhány nappal a születésnapjuk előtt Mary-Kate bejelenti, hogy táplálkozási rendellenességgel (anorexiával) küzd, és orvosi segítségre van szüksége. A problémák miatt lemondják ausztráliai sajtókörútjukat is.
Július - Mary-Kate hathetes kezelés után gyógyultan hagyja el a klinikát.
Augusztus - Mindketten a manhattani New York University hallgatói lesznek, és a filmezés helyett inkább a tanulmányaikra koncentrálnak. Ashley heti két alkalommal látogatja a William Esper Studiót, ahol színészmesterséget tanul. Hogy nyugodtan készülhessenek az előadásokra, és hogy se a rajondóik, se a paparazzók ne zavarhassák őket, egy 7,3 millió dollárt érő, 532 négyzetméteres lakásba költöznek, amelynek saját moziterme is van.
Szeptember - Mary-Kate szkít David Katzenberggel, és az ikrek részt vesznek az MTV Video Music Awards díjátadó gáláján. Ez az első nyilvános szereplésük Mary-Kate anorexia-botránya óta.
December - Ashley színjátszást tanul a William Esper Studióban, míg Mary-Kate egyetemi halasztásáról egyre több peltyka kap szárnyra.

2005:
Január - Egy bulvárlap értesülései szerint Mary-Kate elköltözik, mert szeretné kipróbálni az önálló életet. A magazin arra is ködös célzásokat tesz, hogy az ikrek között egyre több az ellentét. A lányok szóvívője, Michael Pagnotta cáfolja a rosszindulatú feltételezéseket.
Február - Ashley bejelenti, hogy perre megy az amerikai National Enquirer magazinnal, mert azt írták: kábítószer-problémákkal küzd, barátja, Scott Sartianót pedig drogokkal való üzleteléssel vádolták, és az alvilág egyik jól ismert figurájaként állították be.
Nagyjából ebben az időben jelentik be, hogy az Olsen ikrek átveszik az irányítást cégük, a Dualstar Entertainment Group fölött. Régi menedzserük, Robert Thorne néhány hónapig még tanácsadóként segíti a zökkenőmentes munkát.
Október - Mindössze néhány héttel a szakításuk után Mary-Kate volt pasija, Stavros Niarchos III. összejön Paris Hiltonnal.
December - Mary-Kate egy interjúban beszél arról, hogy amióta exbarátja, Stavros Niarchos III. összejött Paris Hiltonnal, "nincs beszélő viszonyban" a multimilliomos celebrityvel.

2006:
Január - Az ikrek több millió dollárt költenek kedvenc cukrászdájuk, a Los Angeles-i Sweet Lady Jane megvásárlására és felújítására. Annyira lelkesek, hogy még saját receptekkel is kirukkolnak!
Február - Mary-Kate és Ashley összefog a Badgley Mischka divatcéggel, és ők lesznek a reklámacai az új kollekciónak.

2007:
Május - Bejelentik, hogy Mary-Kate szerepet kapott a Nancy ül a fűben című sorozatban!
Július - Többek között Mary-Kate is megjelenik David Beckham első L. A. Galaxy-s meccsén!
November - Mary-Kate vesemedence-gyulladással kórházba kerül, ahonnal gyors rutinbeavatkozás és pár napos kezelés után távozik. Néhány nappal később már bulizni látják New Yorkban, a Beatrice Inn nevű szórakozóhelyen.
December - A PETA állatvédő szervezet élesen kritizálja az Olseneket, amiért valódi állati eredetű szőrméket viselnek és használnak saját divatkollekciójukban. Ugyanebben a hónapban 12 millióért kínálják a New York-i luxusapartmanjukat, eladják 5 millió dolláros Bel-Air-i villájukat, és a trendi Larchmont Village-ben vesznek egy másikat, ezúttal egy spanyol stílusú, négy hálószobás házat.

2008:
Január - A Heath Ledgert holtan találó masszőrnő először a sztár szomszédjához és jó barátjához, Mary-Kate-hez fordul segítségért. Később kiderül, az Olsen lány épp Kaliforniában tartózkodott, és semmi köze a színész halálához.
Március - Mary-Kate és Ashley új, elsősorban a divat szerelmeseinek szóló, sok-sok fotóval illusztrált könyvön dolgozik, melyben a kedvenc tervezőikkel készített intejúik lesznek olvashatók. A kötetet az év végére ígérik.